チェアマンズスプリントプライズはシャティン競馬場が開場した1978/1979シーズンに創設され、4月29日（1979年）に行われた「香港スプリントチャンピオンシップ」を前身としている。翌年にチェアマンズプライズへと改称すると、創設から10年後の1989年には賞金総額が100万香港ドルを突破（103万2000香港ドル）し、香港招待C（後の香港C）、香港ダービーに次ぐ3番目の賞金規模に成長。さらに3年後の1992年に香港のローカルG1に格付けされた。

現在と同じチェアマンズスプリントプライズのレース名になったのは2001年のことで、この年には賞金総額を450万香港ドルまで上昇。2007年に3／4月から2月の開催に日程が繰り上げとなった。2016年にシンガポールのクリスフライヤーインターナショナルスプリントが廃止されたことに伴って4／5月へと再び移り、チャンピオンズマイルとの同日開催に。それと同時に外国調教馬に門戸を開放し、国際G1の格付けを受けて賞金総額も1000万香港ドルの大台に達した。2018年からクイーンエリザベス2世Cとの3レース同日開催となっている。

国際化してからの歴史は9回と浅く、なおかつ、2022年にはコロナ禍で外国馬の参加がなかったこともあるが、レース傾向としては暮れの香港スプリント同じく地元勢が圧倒的に強い。遠征馬は国際化元年の2016年にシャトークア（豪州）が1勝しただけで、2024年まで地元馬が8連勝中。日本調教馬の出走例は少なく、初参戦の2018年から2024年まで計6頭が遠征し、ファインニードル（2018年）による4着が最高の結果となっている。

国際化以前を含むと、1989年から1991年にクイックンアウェイが3連覇したのをはじめ、サイレントウィットネス（2004、2005年）やセイクリッドキングダム（2008、2010年）、ウェリントン（2021、2022年）ら9頭が2勝している。3歳馬の優勝はフェアリーキングプローン（1999年）が最後で、同馬も2001年と合わせて2勝した。

騎手の最多勝利はB.マーカスの5勝、調教師はI.アランの6勝。最後の勝利は前者が2000年、後者は2001年と、これも国際化以前の記録になる。

※G1昇格後の優勝馬について記載