2019年の香港を自分色に染め上げたウインブライトが、香港カップ連覇とともに自身の復活も賭けて三たび海を渡る。中山金杯勝ちで幸先良くスタートした昨年は、続く中山記念で連覇を果たし開幕ダッシュに成功。次戦にクイーンエリザベス2世Cを選択して初の香港遠征に挑むと、地元の雄エグザルタント、その後に年度代表馬へ飛躍するリスグラシューを抑えて鮮やかにG1初制覇を果たした。年末は再び香港へ矛先を向け、レースレコードをマークして香港Cも勝利。中山競馬場では現役最強と称されていた実力が、シャティン競馬場でも同様に通用することを明らかにした。

しかし、世界的地位を築いて迎えた2020年は苦しい時間を過ごすことになった。2月8日に松岡正海騎手が落馬して左大腿骨を骨折。ベストパートナー不在で中山記念に臨む事態となると、3連覇が懸かる得意の条件でまさかの7着に敗れてしまう。その後はコロナ禍でクイーンエリザベス2世Cの連覇を断念せざるを得なくなったばかりか、左前肢の蹄にアリの巣状の空洞が生じる疾患（蟻洞）を発症して競走生活の岐路に立たされた。しかし、9月30日に帰厩すると、歩調を合わせるように松岡騎手も実戦復帰。前走の天皇賞（秋）でコンビ再結成となり、反撃の態勢が整った。長期療養から一戦して中5週の今回は、人馬とも心身の充実必至。香港C連覇を決めて快気祝いと行きたいところだ。